O Rock in Rio foi realizado pela primeira vez na cidade do Rio de Janeiro, Brasil entre 11 e 20 de janeiro de 1985 em área especialmente construída para receber o evento. O local, um terreno de 250 mil metros quadrados que fica próximo ao Rio Centro, em Jacarepaguá, ficou conhecido como "Cidade do Rock" e contava com o maior palco do mundo já construído até então: com 5 mil metros quadrados de área, além de dois imensos fast foods, dois shopping centers com 50 lojas, dois centros de atendimento médico e uma grande infra-estrutura para atender a quase 1,5 milhão de pessoas - o equivalente a cinco Woodstocks - que frequentaram o evento.
A grande fama do evento deveu-se ao fato de que, até sua realização, as grandes estrelas da música internacional não costumavam visitar a América do Sul, pelo que o público local tinha ali a primeira oportunidade de ver de perto os ídolos do rock e do pop internacionais. Roberto Medina realizaria feito semelhante ao trazer o ex-BeatlePaul McCartney ao Rio de Janeiro naquela que foi sua primeira aparição na América Latina, no evento que ficou conhecido como "Paul in Rio" (realizado em 1990, no estádio do Maracanã). Logo depois do fim do Rock In Rio, a "Cidade do Rock" foi demolida por ordem do então governador do Rio de Janeiro, Leonel Brizola. A organização do festival pediu ocupação provisória do terreno, com o intuito de manter a sua posse, após o fim do evento, caracterizando invasão de propriedade pública. No entanto, Brizola decretou sua demolição para efetuar a reintegração de posse do terreno patrimônio do município do Rio de Janeiro.
Regressos
Graças ao enorme sucesso do evento original, Medina promoveu, entre 18 e 26 de janeiro de 1991, o Rock in Rio II. A segunda edição do evento foi, porém, realizada no estádio de futebol do Maracanã, cujo gramado foi adaptado para receber o palco e os espectadores (700 mil pessoas, em 9 dias de evento), que também puderam assistir ao evento das arquibancadas do estádio (por preços um pouco maiores do que aqueles do gramado).
Após novo hiato, o ano de 2001 viu a realização do Rock in Rio III, nos dias 12 a 14 e 18 a 21 de janeiro. Nesta ocasião, os organizadores decidiram construir uma nova "Cidade do Rock", no mesmo local onde fora a primeira, com a inédita capacidade de 250 mil espectadores por dia e "tendas" alternativas onde realizaram-se concertos paralelos aos do palco principal. Havia tendas de música eletrônica ("Tenda Eletro"), música nacional ("Tenda Brasil", na qual artistas brasileiros apresentavam-se), música africana ("Tenda Raízes") e música mundial ("Tenda Mundo Melhor"). O evento recebeu a legenda de "Por Um Mundo Melhor", o que se marcou com o ato simbólico de observação de três minutos de silêncio antes do início das apresentações no primeiro dia do evento. Às 19 horas daquele dia 12 de janeiro de 2001, três mil rádios e 522 TVs silenciaram pela melhoria do mundo. O início e o fim do ato foram marcados pelo toque de sinos e pela libertação de pombas brancas, representando um pedido pela paz mundial.
A "Cidade do Rock" construída para o Rock in Rio III, permanece montada, mas não deverá ser mais utilizada em futuras edições já que o local deverá abrigar a Vila Olímpica dos Jogos Olímpicos de Verão de 2016.
Internacionalização
O Rock in Rio foi internacionalizado em 2004 com a primeira edição do Rock in Rio Lisboa, na cidade de Lisboa, em Portugal. A organização do festival foi similar à edição de 2001 no Brasil, tendo sido distribuído pelos 200 mil metros quadrados do Parque da Bela Vista, o "Palco Mundo" (palco principal), a "Tenda Raízes", "Tenda Mundo Melhor" e a "Tenda Electrónica". Participaram mais de 70 artistas ao longo dos 5 dias de festival, e o evento foi um sucesso, recebendo mais de 385 mil espectadores.Entretanto,a mídia brasileira e o público foram totalmente contra a realização do festival no país, mas ignorados devidos a pensamentos ambiciosos por parte de Roberto Medina.
Em 2006, foi realizada a segunda edição do Rock in Rio Lisboa, no mesmo local, entre 26 e 27 de maio e 2, 3 e 4 de junho. Nesta edição já não havia mais a Tenda Mundo Melhor,e a Tenda Raízesaízes foi substituída pelo palco Hot Stage.
O Rock in Rio Lisboa foi realizada pela terceira vez no Parque da Bela Vista em Lisboa, entre 30 e 31 de maio e a 1, 5 e 6 de junho de 2008. Nos dias 27 e 28 de junho e entre 4 a 6 de julho do mesmo ano, foi realizado em Arganda del Rey, Madrid, Espanha, com o Rock in Rio Madrid. No caso da edição portuguesa, o palco Hot Stage foi substituído pelo palco "Sunset Rock in Rio", um espaço dedicado a apresentações conjuntas de artistas e bandas, na maioria portugueses, de vários estilos musicais em formato de "jam sessions".
Presente e futuro
Em 2011, acontecerá a quarta edição do festival no Brasil, após dez anos da terceira edição. Inicialmente previsto para 2014, para coincidir com o ano da Copa do Mundo FIFA de 2014, que será realizada no Brasil, seu lançamento foi adiantado em três anos, a pedido da prefeitura da cidade do Rio de Janeiro. A Prefeitura deverá construir um novo local permanente que permitirá uma maior periodicidade do evento. Segundo Roberto Medina, "Com o novo local, que também ganhará o nome de Cidade do Rock, o Rock in Rio poderá acontecer a cada dois anos, da mesma forma que é o Rock in Rio Lisboa. O espaço não servirá apenas para o festival, será multiuso e poderá abrigar outros shows e eventos.
Mais duas edições do Rock in Rio no Brasil já foram confirmadas também: o Rock in Rio 5 que acontecerá em 2013 e o Rock in Rio 6 que acontecerá no ano de 2015.
Em 2012 o Rock in Rio voltará à Península Ibérica para mais uma edição do Rock in Rio Lisboa e do Rock in Rio Madrid. Ambas as edições já foram confirmadas. Em 2014 haverá mais uma edição do Rock in Rio Lisboa.
